Die Anwesenheit des Menschen im Trasimeno Gebiet hat antike Ursprünge, immer schon hatte der See große Bedeutung als Existenzgrundlage, für die Fischerei und für die Landwirtschaft. Mit seinen 128 Quadratkilometern Fläche, ist der Trasimeno See der größte See von Mittelitalien. Der Name entstand vom gleichnamigen Kampf zwischen Karthagenern und Römern, beendet mit der Niederlage der Letzteren.
Dennoch setzte Rom am Trasimeno sein Zeichen in der Hydraulikwissenschaft und in der Entwicklung der Orte am Ufer, heute noch beliebte Urlaubsziele. Magione zum Beispiel liegt auf einem Hügel nicht weit vom See entfernt und ist bekannt für das imposante Castello dei Cavalieri di Malta, erbaut zwischen 1150 und 1170, um die Pilger der Frankenstraße zu beherbergen. Etwas außerhalb vom Zentrum erhebt sich der hohe und massive Torre dei Lambardi, erbaut zwischen dem 12. und 13. Jahrhundert und von einem Jahrhundertpark umrundet. 7 km entlang des Ufers erreicht man Passignano sul Trasimeno, ein malerischer Ort, bestehend aus dem alten gefestigten Zentrum und aus einem moderneren Teil rund um die stark besuchten Badeanstalten.
Sehenswert ist die Wallfahrtskirche der Madonna dell’Oliveto und die Pieve von S. Cristoforo, mit den wertvollen Fresken der umbrischen Schule. In der Nähe von Passignano liegt Castel Rigone mit der Wallfahrtskirche “Maria Santissima dei Miracoli”, eines der wichtigsten Monumente der umbrischen Renaissancezeit. Als eine antike etruskische Stadt in herrschender Lage auf dem See liegt Tuoro sul Trasimeno, eine Anlegestelle für die Verbindung zur Isola Maggiore, die einzige noch bevölkerte der drei Inseln mit dem Fischerort aus dem 15. Jahrhundert. In der Nähe von Tuoro ist das offene Museum Campo del Sole mit 27 Skulpturen von lokaler Herkunft einen Besuch wert. Richtung Süden entlang des Ufers, zwischen Weinbergen, Getreidefeldern und Pappelwäldern, wird Castiglione del Lago sichtbar. Wichtigstes Zentrum vom Trasimeno war die Stadt schon von Etruskern und Römern bewohnt und bewahrt heute noch die mittelalterlichen Mauern. Castiglione verdankt sein mittelalterliches Aussehen der Herrschaft der Corgna, die um 500 den See besitzten.
Sie erbauten den Palazzo Ducale, der im Inneren mit Fresken vom Pomarancio dekoriert ist. Der Palazzo della Corgna ist mit zwei weiteren architektonischen Sehenswürdigkeiten verbunden: die Rocca und das Castello del Leone, beide aus feudalem Stil. Rund um das Seeufer wechseln sich ständig kleinere Ortschaften mit Olivenhainen ab. Ein typisches mittelalterliches Zentrum in der Gegend ist Paciano. Die Stadtmauern aus dem 14. Jahrhundert umfassen acht Türme und drei Eingangstore: die Fiorentina, die Perugina und die Rastrella. Aufgezählt in der Liste der “Schönsten Orte Italiens” bewahrt Paciano Gebäude von hoher historischer und architektonischer Bedeutung wie die Kirchen von San Giuseppe und San Carlo Borromeo, die palazzi Cennini und Baldeschi und der torre d’Orlando, einziger Überrest von der Burg von Paciano Vecchio. Nicht weit weg vom Trasimeno im Gebiet von der Valdichiana liegt Città della Pieve. Heimat des Malers Pietro Vannucci genannt der “Perugino” hütet der Ort in seinen zivilen und religiösen Gebäuden zahlreiche seiner Kunstwerke. Der gotische Dom von S. Gervasio und Protasio und der Palazzo della Corgna, bekannteste Herrschaftsresidenz, sind zwei Beispiele dafür. Die Kirche von Santa Maria della Mercede bewahrt im Oratorium die „Adorazione dei Magi“ eine der am gelungensten Werke von Perugino. Das älteste Gebäude bleibt die Rocca, wunderschönes Beispiel von mittelalterlicher Architektur aus dem 14. Jahrhundert in der sich Cesare Borgia gegen die Rivalen des Komplottes der Badìa di Magione rächte.